Nella scuola di Miley è tempo del ballo di fine anno e lei è tornata con Jake, ma si frequentano in segreto perché il padre non vuole accettarlo. Quando escono allo scoperto, Robby si infuria con Miley per avergli mentito. Per convincerlo a farla rimanere con Jake, Hannah cerca di uscire col chitarrista della sua band, Jesse, con cui Robby va meno d'accordo che con Jake, ma Robby intuisce tutto. Dopo aver scritto una canzone insieme, Miley si accorge di provare qualcosa per Jesse e non riesce a decidere tra lui e Jake, perché con entrambi ha dei bei momenti ed entrambi vogliono che sia felice. Alla fine, Miley purtroppo segue il suo cuore e sceglie Jake e gli porge una rosa in segno di affetto