Jake y Rosa se adaptan a la vida en la cárcel antes de que los Nine-Nine puedan arrestar a Melanie Hawkins cuando Holt se ve obligado a hacer un trato con el mafioso local Seamus Murphy. Después de su liberación, Jake se da cuenta de que no está listo para volver al campo de inmediato y Rosa rompe con Adrián. Durante el quinto atraco anual de Halloween, Jake le propone matrimonio a Amy y se comprometen. En un viaje a Los Ángeles para el funeral del anterior capitán de los Nueve-Nueve, Holt se entera de que está en la carrera para convertirse en el nuevo comisionado de policía y la tripulación promete ayudarle a lidiar con Murphy. Rosa sale como bisexual. Gina regresa a los Nueve-Nueve después de pasar meses de licencia por maternidad.