Dorothy propone la idea de que, para el Día de San Valentín, se haga una obra de Romeo y Julieta, la cual es aceptada. Dorothy está muy entusiasmada con la idea, ya que es un sueño hecho realidad para ella. Sin embargo, los celos invaden a Colleen, ya que ella siempre soñó con interpretar a Julieta en la obra, pero luego de audicionar, la elegida para Julieta es su amiga Becky, luego de que Colleen alienta a su tímida amiga para que audicione. Para Romeo, es elegido Matthew. Sin embargo, todo se complica cuando Becky comienza a tener laringitis, por lo que Colleen deberá suplir a su amiga. Sin embargo, varios de los que participarán la obra contraen laringitis, por lo que Dorothy, cuando hasta ella contrae la enfermedad, piensa que su sueño se desmoronó. Michaela suple a Dorthy para dirigir la obra, pero no es tan sencillo para ella. Mientras, Brian y Colleen deben escribir un ensayo sobre qué es el amor. Cuando Brian ve a Michaela y Sully besándose, piensa que será sencillo, pero al ver las distintas formas de amarse, él ve que no es tan sencillo como lo parece, sobre todo cuando Sully debe cancelar los planes que tenía con Michaela para San Valentín. Además, Dorothy empieza a descubrir que Jake ya no la ve con los mismos ojos desde que Michaela le extirpó su seno.